Разлика између енантиомера и дијастереомера

Изазов многих студената хемије који проучавају стереохемију јавља се у разлици између енантиомера и дијастереомера. Ово су уобичајена молекуларна једињења различитих карактеристика, упркос томе што су стереоизомери - једињења са истом молекуларном и структурном формулом, али различитом оријентацијом атома. Овај чланак ће објаснити разлику између ова два уобичајена једињења која ће вас просветити.

Прво, шта је стереохемија? То је студија просторног распореда атома у једињењу. Енантиомери и дијастереомери су део стереоизомера - исте структурне и молекуларне формуле са различитим распоредом атома у сваком. Имајте на уму да стереоизомери могу укључивати многа једињења осим енантиомера и дијастереомера. Они могу укључивати конформаторе и атрописомере. Између осталог, наш фокус је на дијастереомерима и енантиомерима.

Шта су енантиомери?

Ово су хирални молекули који су зрцалне слике један другог и не могу се једноставно користити. Хирални молекул има слику која није иста као његова зрцална слика и обично је карактерише карбонски центар са 4 различита атома. Ови атоми морају се хемијски разликовати да би се молекул могао квалификовати као кирални, а самим тим и енантиомер. Тетраедарски угљеник на који су различити атоми везани назива се стереоцентром. Погледајте доњу разлику између угљеника који се сматра киралним и онога који не испуњава услове.

Слика 1: Илустрација хиралних и нехиралних молекула [1]

Пошто постоји мала разлика у просторном распореду атома молекула енантиомера, Цахн-Инголд-Прелог успостављен је систем именовања. Два молекула имају исту формулу и структуру атома, па да бисмо их идентификовали, морамо означити један С, а други Р, у зависности од конфигурације атома од најниже атомске масе до највеће атомске масе. На пример, стереоцентрични угљеник са бромом, хлором, флуором и водоником повезаним у смеру казаљке на сату, молекулу ће бити додељен Р, а ако је у смеру супротном од казаљке на сату, молекулу ће бити додељен С јер бром има највећу атомску масу и водоник најнижи.

Распоред ових атома заправо помаже у одређивању својстава молекула. Размотримо структуре бромохлорофлурометана у наставку:

Очигледно је да је оријентација водоника и флуора различита, али истог молекуларног једињења. Без обзира колико пута можете да ротирате десни молекул, он никада неће имати исту оријентацију као леви молекул. Ако, на пример, покушате да замените Флуор и водоник около, Бром и Хлор ће такође променити своје положаје. То јасно објашњава концепте енантиомера који се не могу надгледати и зрцало.

Да бисмо именовали молекуле, киралном (стереоцентру) је додељено слово С или Р. Саставни делови, тако да су флуор, хлор, бром, означени од високе до ниске атомске масе, приписујући 1,2,2. Бром је највиши, па је додељено 1, хлор 2 и флуор 3. Ако је ротација 1 до 3 у смеру казаљке на сату, тада је кирални центар означен са Р, ако је у смеру супротном од казаљке на сату, тада је С. Тако функционише систем Цахн-Инголд-Прелог у разликовању енантиомера од сваког друго. То постаје једноставно када радимо са једним хиралним центром на који су причвршћена 4 јединствена супституента. Енантиомер може имати више од 2 кирална центра.

Молекули енантиомера су различити у погледу просторног распореда атома, али јединствено имају иста хемијска и физичка својства. Уз то, имају исте тачке топљења, тачке кључања и још много других својстава. Њихове интермолекуларне силе су идентичне - то објашњава иста својства. Али њихова оптичка својства су различита јер ротирају поларизовану светлост у супротним смеровима, иако у једнаким количинама. Ова разлика у оптичким својствима разликује молекуле енантиомера.

Шта су дијастереомери?

Ово су стереоизомерна једињења са молекулама која нису огледала једна другој и која се не могу једноставно користити. Савршени пример дијастереомера је када посматрате цис и транс изомерне структуре. Погледајте структуре цис-2-бутена и транс-2-бутена испод:

Једињења су идентична, али распоред је различит, и нису међусобно огледала. Кад је ЦХ₃ су на истој страни, једињење је цис а када је други замењен атомом водоника, ми именујемо једињење транс. Али цис и транс структуре нису једини примери дијастереомера. Доста је ових молекула, све док они демонстрирају просторне распореде атома који нису зрцалне слике једних других и који нису суморни.

За разлику од енантиомера, дијастереомери имају различита физичка и хемијска својства. Дијастереомери имају два стереоцентра при чему друга молекуларна структура може опонашати конфигурације енантиомера, док друга има исту конфигурацију. Ово је оно што их разликује од енантиомера јер нема шансе да те структуре буду зрцалне слике једна другу.

Табела испод ће укратко истакнути кључне разлике између енантиомера и дијастереомера:

Енантиомери	Диастереомери
Они су међусобно огледала и не могу се једноставно користити	Оне нису огледало међусобне слике и не могу се једноставно користити
Њихове молекуларне структуре често су дизајниране са Р и С како би их разликовали.	Један молекул опонаша структуре енантиомера док други има исту конфигурацију. Дакле, нема потребе да их користите да бисте их разликовали.
Имају иста хемијска и физичка својства, али различита оптичка својства	Имају различита хемијска и физичка својства
Имајте један или више стереоцентра	Имајте два стереоцентра
Сви енантиомери имају активну оптичку активност иако ротирају свјетлост у супротним смјеровима. Они који се окрећу у смеру супротном од казаљке на сату познати су као леворотарни, а они који се окрећу у смеру казаљке на сату познати су и као декстроротарни. Али када други има исте декстроротарне и леворотарне количине ротације, сматра се тркачком мешавином и тако оптички неактиван.	Нису сви дијастереомери посједовали оптичку активност

Упаковати!

Енантиомери и дијастереомери су стереоизомери исте молекуларне и структурне формуле, али различитог распореда / конфигурације атома који чине њихове структуре. Видели смо да су молекули енантиомера огледало једна другој, а дијастереомери нису огледала. Оба молекула се не могу једнократно употребити.

Енантиомери имају иста хемијска и физичка својства, али се разликују по оптичким својствима, јер неки ротирају поларизовану светлост у супротним смеровима. Са друге стране, немају сви дијастереомери оптичку активност.

Такође смо видели како се називи структура енантиомера одвијају системом именовања Р и С додељеним на основу атомске масе супституената причвршћених на кирални центар. У дијастереомерима само једна структура има Р и С конфигурацију, док друга има исте конфигурације. Ово је оно што их разликује од енантиомерних зрцалних слика.