Differkinome

Разлика између уставних изомера и стереоизомера

Болест
Share

Изомеризам је појава у органској хемији коју показују два или више једињења са истим квалитативним и квантитативним саставом, али са различитим физичким, хемијским и / или биолошким својствима. Разлика у својствима је због различите структуре или просторне оријентације органских молекула.

Две главне врсте су уставни изомеризам и стереоизомеризам.

Шта су уставни изомери?

Уставни (структурни) изомери су једињења са истом молекуларном формулом, али са различитом структуром.

Уставни изомери су три типа:

  • Скелетни (ланчани) изомери;
  • Позициони изомери;
  • Изомери функционалне групе.

Скелетни изомери имају једноличан квантитативни, квалитативни и функционални састав, али структурно различит ланац молекула. Ланци могу бити равни или разгранати. Типично скелетни изомери имају различита физичка својства.

Позиционирани изомери се разликују по локацији функционалне групе, супституента или сложених веза у ланцу. Разликују се пре свега по физичким својствима, а у неким случајевима и по биохемијским. На пример, природне аминокиселине су претежно алфа-изомери.

Метамеризам је облик позиционе изомерије у којем је функционална група укључена у сам угљоводоници, чиме је раздвојена на два различито дугачка остатка угљоводоника. Метамеризам се јавља у диалкиламинима, етровима итд.

Функционални изомери имају исти квантитативни и квалитативни састав, али различите функционалне групе. То доводи до разлике у њиховим хемијским својствима. Класични примери функционалних изомера су глукоза и фруктоза. У природи су функционални изомери различитог биохемијског значаја.

Таутомеризам је врста структуралне изомерије у којој се, под одређеним условима, одређена просторна структура преводи у другу, са динамичком равнотежом између њих. Таутомеризам се може посматрати као облик функционалне изомеризме.

Шта су стереоизомери?

Стереоизомери (просторни изомери) имају исту квалитативну, квантитативну и функционалну структуру, али различиту просторну оријентацију молекула или њихових делова. Разлог просторне изомерије је различита просторна симетрија молекула. Главни елементи симетрије су центар, ос и равнина.

Стереоизомери могу бити:

  • Конфигурациони изомери:
    • Геометриц;
    • Оптички.
  • Конформациони изомери.

Геометријска изометрија настаје због разлика у просторном распореду супституената у односу на равнину симетрије. Састоји се у могућности стављања супституент група на једну страну неароматског циклуса или равни двоструке везе, или на различите стране. Изомер са два идентична супституента на једној страни равнине назива се цис-изомер, а друга - транс-изомер.

У оптичкој изомерији, молекули немају центар, ос и равнину симетрије. Изомери ове врсте имају асиметричне молекуле. Сваки молекул се односи на свој изомер као предмет своје зрцалне слике. Оптички изомери имају уобичајени назив енантиомери. Биолошки значај енантиомера је различит. Имају иста хемијска својства. Од њихових физичких карактеристика разликује се само њихова оптичка активност. Два енантиомера ротирају различито поларизовано светло. На номенклатури су обележени латинијом слова С - лево и Р - десно (старе ознаке су Л и Д). Природни изомери су претежно С-изомери. Еквимоларна смеша два енантиомера назива се рацемична смеша и оптички је неактивна.

Просторна изомерија у којој изомери имају исте конфигурације, али различиту просторну оријентацију називамо конформацијском. Разлике у изомерима нису последица прекида везе и померања супституената и последица су ротације различитих делова молекула око осе једноставних сигма веза. Настали изомери су другачије конформације и називају се конформери. Обично се разликују само по својим оптичким својствима.

Разлика између уставних изомера и стереоизомера

  1. Дефиниција

Уставни изомери: Уставни (структурни) изомери су једињења са истом молекуларном формулом, али са различитом структуром.

Стереоизомери: Стереоизомери (просторни изомери) су једињења са истом молекуларном формулом и функционалном структуром, али са различитом просторном оријентацијом молекула или њихових делова.

  1. Врсте

Уставни изомери: Уставни изомери могу бити изомери скелетних, позиционих и функционалних група.

Стереоизомери: Стереоизомери могу бити конфигурациони (геометријски, оптички) и конформациони изомери.

  1. Распоред атома

Уставни изомери: Распоред атома уставних изомера је различит.

Стереоизомери: Распоред атома стереоизомера је исти.

  1. Цхиралити

Уставни изомери: У уставним изомерама недостаје хиралност.

Стереоизомери: Хиралност је присутна у стереоизомерима.

  1. Својства

Уставни изомери: Уставни изомери имају значајно различита својства.

Стереоизомери: Стереоизомери имају релативно слична својства.

  1. Номенклатура

Уставни изомери: Уставни изомери често имају различита хемијска имена.

Стереоизомери: Стереоизомери често имају исто име са словом / симболом испред имена, ради идентификације оријентације.

Уставни изомери против стереоизомера: упоредни графикон

Резиме уставних изомера и стереоизомера

  • Уставни (структурни) изомери су једињења са истом молекуларном формулом, али са различитом структуром.
  • Стереоизомери (просторни изомери) су једињења са истом молекуларном формулом и функционалном структуром, али са различитом просторном оријентацијом молекула или њихових делова.
  • Уставни изомери могу бити изомери скелетних, позиционих и функционалних група. Стереоизомери могу бити конфигурациони (геометријски, оптички) и конформациони изомери.
  • Распоред атома је различит у уставним изомерима и исти у стереоизомерима.
  • Хиралност није присутна у уставним изомерама и присутна је у стереоизомерима.
  • Уставни изомери имају значајно различита својства, док стереоизомери имају релативно слична својства.
  • Уставни изомери често имају различита хемијска имена. Стереоизомери често имају исто име са словом / симболом испред имена, ради идентификације оријентације.
Болест
×