Разлика између алкилације и ацилације

Кључна разлика - алкилација вс ацилација
 

Алкилација и ацилација су две електрофилне реакције супституције у органској хемији. Тхе кључна разлика између алкилације и ацилације је група која је укључена у процес замене. Алкил група је супституисана у процесу алкилације док ацил група је супституисана са другим једињењем у ацилацији. Када се ова супституција догоди у бензонском прстену под каталитичким условима, она се назива „Фриедел-Црафт ацилација / алкилација“.

Шта је алкилација?

Преношење алкилне групе из једне молекуле у другу молекулу је познато као 'алкилација'. Пренесена алкил група може бити алкил карбокација, слободни радикал, карбанион или карбин. Алкил група је део молекула који има општу формулу Ц_нХ_2н+1 (н- је цели број, еквивалентно је броју угљеника у алкил групи).

Шта је Ацилација?

Процес додавања ацилне групе у хемијско једињење познат је као ацилација. Ацилирајуће средство је хемијско једињење које у овом процесу обезбеђује ацил групу. Примери средстава за ацилирање су; ацил халогениди, ацетил хлориди.

Која је разлика између алкилације и ацилације?

Дефиниција алкилације и ацилације:

Алкилација: Алкилација је пренос алкилне групе из једног молекула у други молекул.

Ацилација:  Ацилација је процес додавања ацилне групе у хемијско једињење.

Агенти:

Алкилација:

Примери алкилационих агенаса су;

• Алкил карбокације
• Слободни радикал
• Царбанионс
• Царбинес

Ацилација:

Ацил халогениди се најчешће користе као средства за ацилирање; они су веома јаки електрофили када се третирају неким металним катализаторима.

• Ацил халогениди:

Етаноил хлорид ЦХ_3-ЦО-Цл

• Ацил анхидриди карбоксилних киселина

Механизам алкилације и ацилације:

Алкилација:

Алкилирање бензена: У овој реакцији, водоников атом у бензенском прстену је замењен метилном групом.

Ацилација:

Ацилација бензена: У овој реакцији, атом водоника у бензенском прстену замењен је ЦХ₃ЦО- група.

Примене алкилације и ацилације:

Алкилација:

У процесу рафинирања нафте: Алкилација изобутена са олефинима користи се за надоградњу нафте. Производи синтетичке алкилате који имају Ц₇-Ц₈ ланци. Они се користе као премиум мешајуће залихе за бензин.

У медицини: Класа лекова која се зове „алкилирајућа антинеопластична средства“Се користи у поступку алкилације у апликацијама за хемотерапију. То се постиже алкилацијом ДНК са леком да би се оштетила ДНК ћелија рака.

Ацилација:

Ин Биологи:

Ацилација протеина: Пост-транслациона модификација протеина врши се везањем функционалних група преко ациилних веза.

Ацилација масти: То је процес додавања масних киселина одређеним аминокиселинама (мистоиловања или палмитоилације).

Ограничења алкилације и ацилације:

Алкилација:

• Када се халогениди користе у алкилацији, то мора бити алкил халогенид. Винилни или арилни халогениди се не могу користити с обзиром да њихови интермедијарни карбокали нису баш стабилни.
• Ова реакција укључује поступак преуређења карбокације и формираће се другачији производи.
• Полиалкилација: Везање више прстена од једне алкилне групе. Ово се може контролисати додавањем превелике количине бензена.

Ацилација:

• Ацилација производи само кетоне. То је последица распадања ХОЦл у ЦО и ХЦл под датим реакционим условима.
• Само активирани бензени реагирају у ацилацији. У овом случају, бензен би требало да буде реактивнији од монохалобензена.
• Када постоје арил аминске групе, катализатор Левис киселине (АлЦл₃) може формирати комплекс који их чини врло нереактивним.
• Када су присутне аминске и алкохолне групе, оне могу да дају Н или О ацилацију уместо потребне ацилације прстена.

Дефиниција Ацил групе:

 Функционална група која садржи двоструко везани атом кисеоника и алкил групу на угљеников атом (Р-Ц = О). У органској хемији, киселе групе обично потичу од карбоксилних киселина. Алдехиди, кетони и естри такође садрже ацилне групе.

Литература: Хунт, И. (2016). Реакције Арене Елецтропхилиц Ароматиц Субститутион. Преузето 7. априла 2016. од овдје Британницацом. (2016). Енцицлопедиа Британница. Преузето 7. априла 2016