Разлика између хиперкоњугације и резонанције

Кључна разлика - хиперкоњугација вс резонанца
 

Хиперкоњугација и резонанца могу стабилизирати полиатомске молекуле или јоне на два различита начина. Захтеви за ова два процеса су различити. Ако молекул може имати више од једне резонантне структуре, тај молекул има резонантну стабилизацију. Али, хиперкоњугација настаје у присуству σ-везе са суседном празном или делимично испуњеном п-орбиталом или π-орбиталом. Ово је кључна разлика Хиперкоњугација и резонанца

Шта је хиперкоњугација?

Интеракција електрона у σ-вези (углавном Ц-Х или Ц-Ц веза) са суседном празном или делимично испуњеном п-орбиталом или π-орбиталом доводи до проширене молекуларне орбитале повећавајући стабилност система. Ова интеракција стабилизације назива се "хиперкоњугација. Према теорији валентне везе, ова интеракција је описана као "двострука веза без резонанције веза".

Сцхреинер Хиперцоњугатион

Шта је резонанца?

Резонанца је метода описивања делокализираних електрона у молекули или полиатомски јони када може имати више од једне Левисове структуре да би се изразило образац везивања. Неколико структура које доприносе могу се користити за представљање ових делокализираних електрона у молекули или јону, а те структуре се називају резонантне структуре.  Све структуре које доприносе могу се илустровати употребом Левисове структуре са бројивим бројем ковалентних веза дистрибуцијом електронског пара између два атома у вези. Пошто се неколико Левисових структура може користити за представљање молекуларне структуре. Стварна молекуларна структура је интермедијар свих могућих Левисових структура. Зове се а резонанцијски хибрид. Све структуре које доприносе имају језгре у истом положају, али дистрибуција електрона може бити различита.

Фенолов резонанца

Која је разлика између хиперкоњугације и резонанције?

Карактеристике хиперкоњугације и резонанције

Хиперкоњугација

  • Хиперкоњугација утиче на дужину везе, а она резултира скраћивањем сигма веза (σ веза).
Молецуле Ц-Ц дужина везе Разлог
1,3-бутадиен 1,46 А Нормална коњугација између два алкенилна дела.
Метилацетилен 1,46 А Хиперкоњугација између алкил и алкинил делова
Метан 1.54 А То је засићени угљоводоници без хиперкоњугације
  • Молекули са хиперкоњугацијом имају веће вредности за топлину формирања у поређењу са збројем њихових енергија везе. Али, топлота хидрогенирања по двострукој вези мања је него у етилену.
  • Стабилност карбокација варира у зависности од броја Ц-Х веза везаних за позитивно наелектрисан атом угљеника. Стабилизација хиперкоњугације је већа када су везане многе Ц-Х везе.

(ЦХ3)3Ц+ > (ЦХ3)2ЦХ+ > (ЦХ3) ЦХ2+ > ЦХ3+

  • Релативна јачина хиперкоњугације зависи од изотопског типа водоника. Водоник има већу јачину у поређењу са деутеријумом (Д) и тритијумом (Т). Тритијум има најмање могућности да покаже хиперкоњугацију међу њима. Енергија потребна за прекид везе Ц-Т> Ц-Д веза> Ц-Х веза, и то олакшава Х до хиперкоњугације.

Резонанца

  • Неколико структура Левиса може се користити за представљање структуре, али стварна структура је интермедијар тих структура које доприносе и представљена је резонантним хибридом.
  • Резонантне структуре нису изомери. Те се резонантне структуре разликују само у положају електрона, али не и у положају језгара.
  • Свака Левисова структура има једнак број валентне и непарних електрона, што доводи до истог набоја у свакој структури.
  • Стварна структура поседује нижу укупну потенцијалну енергију у односу на процењену вредност структура које доприносе. Због тога, молекули / јони који имају резонантни хибрид пружају додатну стабилизацију одговарајућем молекулу / јону.
Референце:               „Шта је хиперкоњугација?“ - Одељење за хемију, Универзитет у Калгари                                       Хиперкоњугација - Википедиа.орг „Поглавље 4: Алкохоли и алкилни халогениди“ - Одељење за хемију, Универзитет у Калгари           „Хиперкоњугација“ - ТуторВиста.цом Љубазношћу о сликама: “Фенолошка резонанца” од Смаллман12к - Властити рад (Публиц Домаин) преко Цоммонс-ове Викимедије “Хиперкоњугација Сцхреинер-а” Аутор Цхем540грп7ф08 - Властити рад (Публиц Домаин) преко Цоммонс Викимедиа