Кључна разлика између л-тирозина и тирозина је способност ротирања поларизованог светла у равни. Тирозин је биолошки активна неесенцијална α-аминокиселина у природи. Може се појавити у два облика изомера, услед формирања два различита енантиомера око киралног атома угљеника. Они су познати под називом Л- и Д- обрасци или еквивалентни конфигурацијама с лева и десна рука. За ове Л-и Д-облике се каже да су оптички активне и да ротирају поларизовано светло у равни у различитим смеровима, попут казаљке на сату или у смеру кретања казаљке на сату. Ако равнина поларизована светлост ротира тирозин у смеру супротном смеру казаљке на сату, тада светлост открива леворотацију, а она је позната и као л-тирозин. Међутим, овде треба пажљиво напоменути да обележавање изомера Д- и Л- није идентично као д- и л-означавање.
Тирозин је а неесенцијална аминокиселина, која се у нашем телу синтетише из аминокиселине назване фенилаланин. То је биолошки важно органско једињење састављено од амина (-НХ)2) и функционалне групе карбоксилне киселине (-ЦООХ) са хемијском формулом Ц6Х4(ОХ) -ЦХ2-ЦХ (НХ2) -ЦООХ. Кључни елементи тирозина су угљеник, водоник, кисеоник и азот. Тирозин се сматра (а) а-аминокиселином јер су карбоксилна киселина и амино група везане за исти атом угљеника у скелету угљеника. Молекуларна структура тирозина је дата на слици 1.
Слика 1: Молекуларна структура тирозина (* атом угљеника је хирални или асиметрични атом угљеника и такође представља алфа-угљени атом)
Тирозин игра виталну улогу у фотосинтези биљака. Делује као грађевни блок за синтезу неколико важних неуротрансмитера, познатих и као хемијске супстанце као што су епинефрин, норепинефрин и допамин. Поред тога, тирозин је неопходан за стварање пигмента меланина, који је одговоран за људску нијансу коже. Штавише, тирозин такође помаже у функцијама надбубрежне, штитне и хипофизе за производњу и регулацију њихових хормона.
Тирозин има четири различите групе око 2нд угљеник, и то је асиметричне конфигурације. Такође, тирозин се сматра оптички активном аминокиселином због присуства овог асиметричног или киралног атома угљеника. Ови асиметрични атоми угљеника у тирозину су приказани на слици 1. Дакле, тирозин може да произведе стереоизомере, који су изомерни молекули сличне молекуларне формуле, али варирају у тродимензионалним (3-Д) смеровима њихових атома у простору. У биохемији, енантиомери су два стереоизомера који су међусобно неупадљиви огледало. Тирозин је доступан у два енантиомерна облика позната као Л- и Д- конфигурација, а енантиомери тирозина су дати на слици 2.
Слика 2: Енантиомери аминокиселине тирозина. Л-облик тирозинских енантиомера, ЦООХ, НХ2, Х и Р групе су распоређене око асиметричног Ц атома у смеру казаљке на сату, док су Д-облик распоређене у смеру супротном од казаљке на сату. Л- и Д- облици тирозина су кирални молекули који могу ротирати равнину поларизованог светла у различитим смеровима, као што су Л-облици, а Д-облици могу ротирати поларизовану светлост у равнини било у лево (л-облик) или у десно (д-облик).
Л-тирозин и Д-тирозин су међусобно енантиомери и имају идентичне физичке карактеристике, осим правца у којем ротирају поларизовану светлост. Међутим, номенклатура Д и Л није уобичајена у аминокиселинама укључујући тирозин. Такође, имају однос огледала који се не може надмашити, а ове огледало слике могу да ротирају светлосно поларизовану светлост у сличном степену, али у различитим смеровима. Д и Л-изомер тирозина који ротира поларизовано светло у равни у смеру казаљке на сату назива се декстроротаторним или д-лизином који енантиомер означава (+). Са друге стране, Д и Л-изомер тирозина који ротира поларизовано светло у равни у смеру супротном од казаљке на сату назива се лаеворотаторијски или л-тирозин који је енантиомер означен (-). Ови, л- и д- облици тирозина познати су као оптички изомери (слика 2).
л-тирозин је најдоступнији стабилни облик тирозина, а д-тирозин је синтетички облик тирозина који се може добити синтезом из л-тирозина рацемизацијом. л-тирозин игра значајну улогу у људском телу у синтези неуротрансмитера, меламина и хормона. Индустријски гледано, л-тирозин се производи процесом микробне ферментације. Углавном се користи у фармацеутској и прехрамбеној индустрији као додатак прехрани или додатак храни.
Тирозин и л-тирозин имају идентична физичка својства, али ротирају поларизовано светло у равни у различитом правцу. Као резултат тога, литирозин може имати битно различите биолошке ефекте и функционална својства. Међутим, направљено је врло ограничено истраживање како би се разликовали ови биолошки ефекти и функционална својства. Неке од ових разлика могу укључивати,
л-тирозин: л-облици аминокиселина сматрају се без укуса,
Тирозин: д-облици имају сладак укус.
Због тога је л-тирозин можда мање / нимало слађи од тирозина.
л-тирозин: Л-облици аминокиселина, укључујући л-тирозин, су најзаступљенији облик у природи. Као пример, девет од деветнаест Л-аминокиселина које се обично налазе у протеинима су декстроротаторне, а остале су леворотаторске.
Тирозин: Нађено је да се д-облици аминокиселина експериментално примећују веома ретко.
Референце Меиерс, С. (2000). Употреба прекурсора неуротрансмитера за лечење депресије. Алтерн Мед Рев., 5(1): 64-71. Соломонс, Т. В. Г. и Граиг, Б. Ф. (2004). Органска хемија (8тхЕд). Хобокен: Јохн Вилеи анд Сонс, Инц. Вебстер, Д. и Вилдгоосе, Ј. (2010). Преглед - Додатак тирозина за фенилкетонурију. Цоцхране база података Сист Рев. 4(8): 1507.