Изомеризам је хемијски феномен који објашњава структуре органских једињења која имају исту молекуларну формулу са различитим структурама и својствима. Изомеризам је присуство различитих молекуларних структура и просторних распореда исте молекуларне формуле. Изомери су сврстани углавном у двије групе као уставни изомери и стереоизомери. Таутомери су врста уставних изомера. Ово су органска једињења која се лако међусобно претварају. Резонанца је, са друге стране, хемијска појава која описује ефекат усамљених парова и веза електронских парова на поларитет једињења. Тхе кључна разлика између резонанције и таутомеризма је то резонанца настаје услед интеракције између парова усамљених електрона и парова електрона везе, док таутомеризам настаје услед интерконверзије органских једињења измештањем протона.
1. Преглед и кључне разлике
2. Шта је резонанца
3. Шта је таутомеризам
4. Упоредно упоређивање - резонанца против таутомеризма у табеларном облику
5. Резиме
Резонанца је хемијски концепт који описује интеракцију између усамљених парова електрона и веза електронских парова једињења. Овај ефекат на крају одређује стварну хемијску структуру тог органског или неорганског једињења. Резонантни ефекат може се приметити код једињења која имају двоструке везе и усамљене електронске парове. Резонанца резултира поларношћу молекула.
Резонантни ефекат стабилизује једињење делокализацијом електрона у пи везама. Електрони у молекулама могу се кретати око атомских језгара, јер електрон нема фиксни положај атома. Стога се усамљени електронски парови могу кретати у пи везе и обрнуто. То се дешава да би се добило стабилно стање. Овај процес покрета електрона познат је као резонанца. Резонантне структуре могу се користити за добијање најстабилније структуре молекула.
Слика 01: Резонантне структуре фенола
Молекул може имати неколико резонантних структура на основу броја усамљених парова и пи веза присутних у том молекулу. Све резонантне структуре молекула имају исти број електрона и исти распоред атома. Стварна структура тог молекула је хибридна структура у свим резонантним структурама. Резонантни ефекат се може наћи у две врсте;
Позитиван ефекат резонанце објашњава резонанцу која се може наћи у једињењима која имају позитиван набој. Тада ефекат позитивне резонанце помаже у стабилизацији позитивног набоја у том молекули. Негативни ефекат резонанце објашњава стабилизацију негативног набоја у молекули. Међутим, хибридна структура која се добија узимајући у обзир резонанцу има нижу енергију од свих резонантних структура.
Таутомеризам је ефекат постојања неколико једињења која су способна за међусобну конверзију премештањем протона. Овај ефекат је најчешћи у аминокиселинама и нуклеинским киселинама. Процес интерконверзије је познат као таутомеризација. То је хемијска реакција. Овде, измештање протона значи размену атома водоника између два друга атома. Атом водоника формира ковалентну везу са новим атомом који прима атом водоника. Таутомери постоје у равнотежи један са другим. Они увек постоје у мешавини два облика једињења, јер покушавају да припреме засебни таутомерни облик.
Слика 02: Таутомеризам
Током таутомеризације, костур угљеника молекула се не мења. Промени се само положај протона и електрона. Таутомеризација је интрамолекуларни хемијски процес претворбе једног облика таутомера у други облик. Чест пример је кето-енол таутомеризам. То је реакција катализована киселином или базом. типично је кето облик органског једињења стабилнији, али у неким стањима је енол облик стабилнији од кето облика.
Резонанца вс таутомеризам | |
Резонанца је хемијски концепт који описује интеракцију између усамљених парова електрона и веза електронских парова једињења. | Таутомеризам је ефекат постојања неколико једињења која су способна за међусобну конверзију премештањем протона. |
Процес | |
Резонанца је присуство више облика (истог хемијског једињења) који одређује стварну структуру једињења. | Таутомеризам је присуство два (или више) облика истог једињења који су способни за међусобну конверзију. |
Равнотежно стање | |
Структура резонанције не постоји у равнотежи. | Таутомери постоје у равнотежи један са другим. |
Пресељење | |
Резонанчне структуре могу се добити премештањем електрона везе и парова усамљених електрона. | Таутомери се могу добити премештањем протона (и електрона). |
Резонанца и таутомеризам важни су хемијски појмови. Резонанца се користи за одређивање стварне структуре хемијског једињења. Таутомеризам одређује хемијску структуру једињења, која је најстабилнија у датим условима. Много је разлика између два појма. Разлика између резонанције и таутомеризма је у томе што се резонанца јавља услед интеракције између парова усамљених електрона и парова електрона везе, док таутомеризам настаје услед међусобне претворбе органских једињења измештањем протона.
1.Бровн, Виллиам Х. „Таутомеризам.“ Енцицлопӕдиа Британница, Енцицлопӕдиа Британница, Инц., 20. маја 2014. Доступно овде
2. 'Таутомеризам', Одељење за хемију, Универзитет у Окфорду. Доступно овде
3. "Резонанца (хемија)." Википедиа, Фондација Викимедиа, 16. марта 2018. Доступно овде
1.'Пхенол резонанца` од Смаллман12к - Властити рад, (Публиц Домаин) преко Цоммонс Викимедиа
2. 'ацетилацетон кето-енол таутомеризам' моји вакциниста - сопствени рад, (Публиц Домаин) преко Цоммонс Викимедиа