Разлика између стереоспецифичних и стереоселективних реакција

Кључна разлика - стереоспецифичне вс стереоселективне реакције
 

Кључна разлика између стереоспецифичне и стереоселективне реакције је та, у стереоспецифичним реакцијама, различити стереоспецифични реактанти дају различит стереоизомер производа у идеалним условима (производ је специфичан за стереоизомер реактанта), док у стереоселективним реакцијама, један реактант може дати различите врсте стереоизомера.

Стереохемија је део хемије који се бави тродимензионалним структурама молекула. Стереохемијске реакције класификоване су у две групе као стереоспецифичне и стереоселективне, засноване на стереохемији производа. Ови производи се називају стереоизомери.

САДРЖАЈ

1. Преглед и кључне разлике
2. Шта су стереоспецијалне реакције
3. Шта су стереоселективне реакције
4. Упоредна упоредба - Стереоспецифичне вс стереоселективне реакције у табеларном облику
5. Резиме

Шта су стереоспецифичне реакције?

У стереоспецифичној реакцији, сваки стереоизомерни реактант производи различит стереоизомерни производ или различит скуп стереоизомерних производа. Све стереоспецифичне реакције су у суштини стереоселективне, али стереоселективне реакције нису сигурно стереоспективне. Примери стереоспецифичних реакција укључују транс-додавање брома у (Е)- и (З) алкени, електроцикличке реакције попут дисротаторних затварача прстена, хелетропне син-додавање синглет карбена алкенима и сигматропно Цлаисеново преуређење цис- и транс- изомери (4С) -винилоксипент-2-ена.

Слика 1: Електроцикличко отварање прстена стереоспецифичности

У свим овим реакцијама стереоизомерни супстрати се претварају у стереоизомерне производе. Није обавезно да реакција буде 100% стереоспецифична. Ако реакција ствара мешавину два различита стереоизомера у омјеру 80:20, тада се реакција назива 80% стереоизомерна.

Шта су стереоселективне реакције?

У стереоселективним реакцијама, један реактант даје два или више стероизомерних производа, а један производ је истакнутији од другог производа или производа. Стереоселективне реакције могу се описати као умерено стереоселективне, високо стереоселективне или потпуно стереоселективне на основу степена преференције за одређени стереоизомер.

Слика 02: Д-А стереоселективност

Стереоселективне реакције одвијају се током додавања мравље киселине норборненом, дијастереоселективном редукцији 4-терц-бутилциклохексанона са литијум-алуминијум хидридом и енантиоселективном алкилирањем бензалдехида са органозинц реагенсима у присуству (1Р, 2С) -Н, Н-дипутинил катализатор.

Која је разлика између стереоспективних и стереоселективних реакција?

Стереоспецифичне вс стереоселективне реакције
Сваки стереоизомерни реактант производи другачији стереоизомерни производ или другачији сет стереоизомерних производа.	Један реактант даје два или више стероизомерних производа, а један производ је истакнутији од другог производа или производа.
Однос
Све стереоспецифичне реакције су у суштини стереоселективне.	Све стереоселективне реакције нису у суштини стереоспецифичне.
Примери
транс-додавање брома у (Е) - и (З) алкене, електроцикличке реакције попут дисротаторних затварача прстена, келетропска синтеза-додавање синглет карбена алкенима и сигматропно Цлаисеново преуређење цис- и трансомера (4С) -винилокипент-2-енес	дијастереоселективна редукција 4-терц-бутилциклохексанона са литијум-алуминијум хидридом и енантиоселективна алкилација бензалдехида са органозинц реагенсима у присуству (1Р, 2С) -Н, Н-дибутилнорефедрина као катализатора

Преглед - Стереоспецифичне вс стереоселективне реакције

Термини стереоселективних и стереоспецифичних реакција су додељени посматрањем 3Д структуре стереоизомера у стереохемијским реакцијама. У стереоспецифичним реакцијама, сваки стереоизомерни реактант производи различит стереоизомерни производ, док, у стереоселективним реакцијама, један реактант може произвести два или више различитих стереоизомерних производа. Ово је разлика између стереоспецифичних и стереоселективних реакција.

Референце:

1. Вук, хришћанин. Динамичка стереохемија киралних једињења: принципи и примене. РСЦ Публисхинг, 2008.
2. Анслин, Ериц В. и Деннис А. Доугхерти. Савремена физичка органска хемија. Универзитетска наука, 2006.
3. Бруице, Паула Иурканис. Основна органска хемија. Пеарсон Едуцатион, 2006.
4. Цареи, Францис А. и Рицхард Ј. Сундберг. Напредна органска хемија, део А: структура и механизми. Спрингер, 2007.

Љубазношћу слике:

1. "Стереоспецифичност електроцикличког отвора прстена1" Аутор Ивогт - сопствени рад (ЦЦ БИ-СА 3.0) преко Цоммонс Викимедиа
2. „Д-А стереоселективност“ Арномба - самостално припремљен (ЦЦ БИ-СА 3.0) преко Цоммонс Викимедиа