Бензен вс Фенил
Бензен
Бензен има само атоме угљеника и водоника распоређене да дају равнинску структуру. Има молекуларну формулу Ц6Х6. Његова структура и нека својства су следећа. Бензову структуру пронашао је Кекуле 1872. Због ароматичности се разликује од алифатских једињења.
Молекуларна тежина: 78 г мола-1
Тачка кључања: 80.1 оЦ
Тачка топљења: 5.5 оЦ
Густина: 0.8765 г цм-3
Бензен је безбојна течност слатког мириса. Запаљив је и брзо се испарава када је изложен. Бензен се користи као растварач, јер може да раствара пуно неполарних једињења. Међутим, бензен је мало растворљив у води. Структура бензена јединствена је у поређењу с другим алифатским угљоводоницима; према томе, бензен има јединствена својства. Сви угљеници у бензену имају три сп2 хибридизиране орбитале. Тво сп2 хибридизиране орбитале угљеног преклапања са сп2 хибридизиране орбитале суседних угљеника на обе стране. Отхер сп2 хибридизирана орбитала се преклапа са орбиталом водоника да би формирала σ везу. Електрони у п орбитали угљеника преклапају се са п електронима атома угљеника са обе стране, формирајући пи везе. Ово преклапање електрона догађа се у свих шест атома угљеника и, самим тим, ствара систем пи веза, које су распоређене по целом угљеничном прстену. Тако се каже да су ови електрони делокализовани. Делокализација електрона значи да не постоје наизменичне двоструке и једноструке везе. Дакле, све дужине Ц-Ц веза су исте, а дужина је између једноструке и двоструке дужине веза. Због делокализације бензенски прстен је стабилан, па се, невољко подвргава реакцијама додавања, за разлику од других алкена.
Фенил
Фенил је молекул угљоводоника са формулом Ц6Х5. Ово се добија из бензена, дакле, има слична својства као и бензен. Међутим, то се разликује од бензена због недостатка атома водоника у једном угљенику. Дакле, молекулска маса фенила је 77 г мола-1. Фенил се скраћује као Пх. Обично је фенил везан за другу фенилну групу, атом или молекулу (овај део је познат као супституент). Атоми угљеника фенил су сп2 хибридизирани као у бензену. Сви угљеници могу формирати три сигма везе. Две од сигма веза формиране су са два суседна угљеника, тако да ће створити прстенасту структуру. Друга сигма веза формирана је атомом водоника. Међутим, у једном угљенику у прстену, трећа сигма веза настаје са другим атомом или молекулом, а не атомом водоника. Електрони у п орбитали преклапају се један са другим како би формирали делокализовани облак електрона. Због тога, фенил има сличне дужине Ц-Ц везе између свих угљеника, без обзира да имају наизменичне једноструке и двоструке везе. Ова Ц-Ц дужина везе је око 1,4 А. Прстен је раван и има 120о угао између веза око угљеника. Због супститутивне групе фенила, поларитет и друга хемијска или физичка својства се мењају. Ако супституент донира електроне у делокализовани облак електрона прстена, они су познати као групе које доносе електроне (нпр. -ОЦХ3, НХ2). Ако супституент привлачи електроне из облака електрона, познат је као супституент за повлачење електрона. (Нпр. -НО2, -ЦООХ). Фенил групе су стабилне због своје ароматичности, па не подносе лако оксидације или редукције. Надаље, они су хидрофобни и неполарни.
Која је разлика између Бензен и Фенил? • Молекуларна формула бензена је Ц6Х6 а, за фенил, то је Ц6Х5. • Фенил се добија из бензена. • Сам фенил није стабилан као бензен. • Фенил је супституент, док бензен није. |