Разлика између електрофилне и нуклеофилне супституције
Share
Кључна разлика - електрофилна вс нуклеофилна супституција
Електрофилне и нуклеофилне реакције супституције су две врсте реакција супституције у хемији. И реакције електрофилне супституције и нуклеофилне супституције укључују прекид постојеће везе и формирање нове везе која замењује претходну везу; међутим, то се врши кроз два различита механизма. У реакцијама електрофилне супституције, електрофил (позитиван јон или делимично позитиван крај поларне молекуле) напада електрофилични центар молекула, док у реакцији нуклеофилне супституције, нуклеофил (молекуларна врста богата електроном) напада нуклеофилни центар молекула уклоните одлазећу групу. Ово је тое кључна разликаИзмеђу електрофилне и нуклеофилне супституције.
Шта је електрофичка супституција?
Они су општа врста хемијске реакције у којој је функционална група у једињењу измештена електрофилом. Генерално, атоми водоника делују као електрофили у многим хемијским реакцијама. Те се реакције могу даље поделити у две групе; реакције електрофилне ароматске супституције и реакције електрофилне алифатске супституције. Реакције електрофилне ароматске супституције одвијају се у ароматским једињењима и користе се за увођење функционалних група у бензонске прстенове. То је веома важна метода у синтези нових хемијских једињења.
Електрофилна ароматична супституција
Шта је нуклеофилна супституција?
Реакције супституције нуклеофилима су примарна класа реакција у којој нуклеофилни богати електронама селективно нападају позитивно или делимично наелектрисани атом или групу атома да би формирали везу измештајући прикључену групу или атом. Претходно везана група, која напушта молекул, назива се „одлазећа група“, а позитивни или делимично позитивни атом назива се електрофил. Цео молекулски ентитет, укључујући електрофила и групу која напушта, назива се "подлога„.
Општа хемијска формула:
Ну: + Р-ЛГ → Р-Ну + ЛГ:
Ну-Нуцлеопхиле ЛГ-Леавинг група
Нуклеофилна супституција Ацилом
Која је разлика између електрофилне и нуклеофилне супституције?
Механизам електрофилне и нуклеофилне замене
Електрофична супституција: Већина реакција електрофилне супституције одвија се у бензенном прстену у присуству електрофила (позитивног јона). Механизам може да садржи неколико корака. Пример је дат у наставку.
Електрофили:
Хидронијум јони Х 3О + (од раширених киселина)
Трифлуорид бора БФ 3
Алуминијум хлорид АлЦл 3
Молекти халогена Ф 2, Цл 2, Бр 2, Ја 2
Нуклеофилна супституција: Укључује реакцију између даваоца електронског пара (нуклеофил) и акцептора пара електрона (електрофила). Електрофили морају имати одлазећу групу да би се реакција одвијала.
Механизам реакције дешава се на два начина: СН2 реакције и СН1 реакције. У СН2 реакције, уклањање напуштајуће групе и напад позадине од стране нуклеофила догађају се истовремено. У СН1 реакцијама, прво се формира равнински карбенијум-јон, а затим даље реагује са нуклеофилима. Нуклеофил има слободу напада са обе стране, а ова реакција је повезана са рацемизацијом.
Примери електрофилне супституције и нуклеофилне супституције
Елецтропхиц Субститутион:
Реакције супституције у бензенском прстену су примери електрофилних реакција супституције.
Нитрирање бензена
Нуклеофилна супституција:
Хидролиза алкилбромида је пример нуклеофилне супституције.
Р-Бр, под основним условима, где је нападају нуклеофил је ОХ- а одлазећа група је Бр-.
Р-Бр + ОХ- → Р-ОХ + Бр-
Дефиниције:
Рекемизација: рацемизација је оптички активна супстанца у оптички неактивну смешу једнаких количина декстроротаторног и леворотаторног облика.
Референце:
„Нуклеофилна супституција (СН1СН2).“ Портал органске хемије.
„Реакције нуклеофилне супституције између халогеноалкана и хидроксидних јона“. Цхем Гуиде
„Електрофилна супституција“. Цхем Гуиде
Љубазношћу слике:
"Електрофилна ароматична супституција ортолошких директора" Аутор: В8рик из енглеске Википедије (ЦЦ БИ-СА 3.0) преко Цоммонс Викимедиа
„Општа шема за нуклеофилну супституцију катализовану киселином“ од Цкалнмалс - сопствени рад (ЦЦ БИ-СА 3.0) преко Цоммонс Викимедиа
„Нитрација бензена“ од Иикразуул - Властито дело (Публиц Домаин) преко Цоммонс Викимедиа
