Разлика између електрофила и нуклеофила

Електрофили и нуклеофил су два важна концепта у органској хемији који помажу у описивању хемијских реакција између прихватача и донора електрона. Ова два појма увео је 1933. године Цхристопхер Келк Инголд и служили су као замена за катионоидне и анионоидне појмове које је 1925. увео А.Ј. Лапвортх.

Од тада су предузете опсежне студије како би се разумеле разлике између електрофила и нуклеофила. Овај чланак демистифицира разлику између ова два концепта. Укратко, нуклеофил је донатор електрона док је електрофил акцептор електрона.

Шта је електрофил?

Да бисмо разбили израз, реч „електро“ је од електрона, а латинска реч „пхиле“ односи се на „вољети“. Једноставно речено, значи да електрони воле. То је реагенс који је окарактерисан с малом густином електрона у својој љусци валанције и, према томе, реагује са молекулом, јоном или атомом високе густине који формира ковалентну везу. Јон водоника у киселинама и метил-карбокација су примери електрофилних супстанци. Имају недостатак електрона.

Електрофил се лако открива позитивним набојем или неутралним набојем с празним орбиталима (који не задовољавају октетско правило). Електрони се крећу из подручја високе густине до оне са ниском густином и за разлику од набоја привлаче једни друге. Ова теорија објашњава привлачење електрона од стране атома, молекула или јона који недостају електроне. По дефиницији, електрофил се наизменично назива Левисова киселина, јер прихвата електроне у складу са дефиницијом киселине.

Реакција и једињења у наставку показују примере електрофила:

У овој реакцији, хидроксидни јон реагује са хлороводоником; на тај начин киселина реагује са базом. Као што показује стрелица, електронегативнији атом кисеоника донира електроне водику са недостатком електрона. Дијели усамљени пар на атом водоника који носи позитивно наелектрисање у једињењу водоник хлорида, јер је електронегативнији од водоника. Ова реакција је основа многих реакција органске хемије, посебно реакција Левисове киселине и Левис-ове базе. Остали примери су приказани на следећој слици:

Генерално, електрофил се идентификује делимичним позитивним набојем као у хлороводонику, формалном позитивном набоју као у метил карбокацији или празним орбиталама. Поларизовани неутрални молекули као што су ацил халогениди, карбонилна једињења и алкил халогениди су типични примери електрофила.

Важно: Иако хидронијум јони, иако носи позитиван набој, не могу се класификовати као електрофили због пуних празних орбитала у својој спољној љусци. Даје водоник јоне и воду. Исто важи за амонијум јоне; нема слободних орбитала које могу привлачити електроне. Као резултат, то није електрофил.

Шта је нуклеофил?

Израз је подељен на реч "нуклео" која се односи на језгро и латинску реч "пхиле" што значи вољети. То једноставно значи љубити језгро. Нуклеофили су богати електронима и, на тај начин, донирају електронске паре електрофилима да би формирали ковалентне везе у хемијским реакцијама. Ове супстанце најбоље се примећују усамљеним паровима, пи везама и негативним набојима. Јони амонијака, јодида и хидроксида су примери нуклеофилних супстанци.

По дефиницији, нуклеофил се наизменично назива Левисовом базом, јер сви донирају електроне и прихватају протоне. На слици испод приказани су примери нуклеофила:

Нуклеофилни центар у једињењу детектира се с највише електронегативног атома. Размотрите амонијак НХ₃; азот је више негативан и на тај начин електроне одводи у центар. Једињење има високу густину електрона и, када реагује са електрофилом, рецимо водом, донира електроне. Х₂О може деловати и као електрофил или као нуклеофил у зависности од једињења или молекула са којим реагује.

Погледајте слику испод:

Са слике, први атом, хлоридни јон донира свој усамљени пар угљенику да би формирао ковалентну везу. Има негативан набој и донира електроне, па се сматра нуклеофилима. Тај атом хлора који излази из хлоросулфитног естера назван је одлазећом групом. То није електрофил или нуклеофил.

Кључна разлика између електрофила и нуклеофила

Дефиниција електрофила и нуклеофила

Електрофил је Левисова киселина која прихвата електроне из атома, јона или молекула богатог електронима. Прихватањем електрона формира ковалентну везу. Овај реагенс се често идентификује делимичним позитивним наелектрисањем, формалним позитивним набојем или неутралним атомом, јоном или молекулом који не задовољава октетско правило. С друге стране, нуклеофил је атом, јон или молекул који има велику густину електрона. Даје усамљени пар електрофилима да формира ковалентну везу. Идентификују га позитивни набоји и слободни електрони у својој орбитали.

Хемијске реакције електрофила и нуклеофила

Нуклеофил је укључен у нуклеофилну супституцију и додавање, док је електрофил укључен у електрофилну супституцију и додавање.

Напуните идентитет електрофила и нуклеофила

Електрофил може бити неутрално или позитивно набијен док нуклеофил може бити неутрално или негативно набијен. Електрофил прихвата електроне због чега се назива Левисова киселина док нуклеофил даје електроне, па се назива и Левисова база.

Електрофилни стихови Нуклеофил: упоредни графикон

Резиме електрофилних стихова нуклеофил

• Електрофил је атом који има недостатак електрона, јон или молекул, док је нуклеофил атом, молекул или јон богат богат електронама
• Електрофил може бити позитивно или неутрално набијен док нуклеофил може бити негативно или неутрално набијен
• Електрофил се назива Левисова киселина, а нуклеофил се назива Левисова база
• Електрофил прихвата електроне и донира протоне док нуклеофил донира електроне и прихвата протоне.