Лизин и Л-лизин су обе врсте аминокиселина, али имају исте физичке особине, међутим, постоји разлика између њих. Тхе Кључна разлика између лизина и Л-лизина је у способности ротирања поларизованог светла у равни. Лизин је биолошки активна есенцијална α-аминокиселина у природи. Може се појавити у два изомерна облика због могућности формирања два различита енантиомера око киралног атома угљеника. Они су познати под називом Л- и Д- обрасци, аналогни конфигурацијама за леве и десне руке. За ове Л- и Д-облике се каже да су оптички активне и да ротирају поларизовано светло у равни у различитом смислу; у смеру казаљке на сату или обрнуто. Ако светлост роти лизин у смеру супротном од казаљке на сату, тада светлост показује леворотацију, а познато је и као Л-лизин. Међутим, овде треба пажљиво напоменути да Д- и Л- означавање изомера није исто што и означавање д- и л..
Лизин је ан есенцијална аминокиселина која је се не синтетише у нашем телу и мора се уносити редовном исхраном. Стога је лизин есенцијална аминокиселина за људе. То је биолошки важно органско једињење састављено од амина (-НХ)2) и функционалне групе карбоксилне киселине (-ЦООХ) са хемијском формулом НХ2-(ЦХ2)4-ЦХ (НХ2) -ЦООХ. Кључни елементи лизина су угљеник, водоник, кисеоник и азот. У биохемији су амино киселине које имају и аминске и карбоксилне групе везане за први (алфа-) атом угљеника. α-аминокиселине. Стога се лизин такође сматра α-аминокиселинама. Структура лизина је дата на слици 1.
Слика 1: Молекуларна структура лизина (* атом угљеника је хирални или асиметрични атом угљеника и такође представља алфа-угљени атом)
Лизин је базичне природе јер садржи две основне амино групе и једну групу киселинских карбоксилних киселина. Због тога формира и велику водоничну везу због присуства две амино групе. Добри извори лизина су животињски извори богати протеинима као што су јаја, црвено месо, јагњетина, свињетина и живина, сир и одређена риба (као што су бакалар и сардине). Лизин је такође богата биљним протеинима попут соје, пасуља и грашка. Међутим, то је ограничавајућа аминокиселина у већини житарица житарица, али обилује у већини махунарки и махунарки.
Лизин има четири различите групе око 2нд угљеника, и јесте асиметрична структура. Такође, лизин је оптички активна аминокиселина због присуства овог асиметричног или хиралног атома угљеника. Дакле, лизин може да створи стереоизомере који су изомерни молекули исте молекуларне формуле, али се разликују у тродимензионалним оријентацијама њихових атома у простору. Енантиомери су два стереоизомера који су међусобно повезани рефлексијом или су зрцалне слике међусобно које се не могу надмашити. Лизин је доступан у два енантиомерна облика позната као Л- и Д-, а енантиомери лизина су дати на слици 2.
Слика 2: Енантиомери аминокиселине лизина. Групе ЦООХ, Х, Р и НХ2 су распоређене око Ц-атома у смеру казаљке на сату, енантиомер се назива Л-облик, а Д-облик иначе. Л- и Д- односе се само на просторни распоред око атома угљеника и не односе се на оптичку активност. Док Л- и Д- облици киралног молекула ротирају равнину поларизоване светлости у различитим правцима, неки Л-облици (или Д-облици) ротирају светлост улево (лево или л-облик), а неки десно. (декстро или д-облик). л- и д- облици се називају оптички изомери.
Л-лизин и Д-лизин су енантиомери једни од других имају иста физичка својства, изузев смера у коме ротирају поларизовану светлост. Имају однос према огледалу који се не може надмашити. Међутим, номенклатура Д и Л није уобичајена у аминокиселинама укључујући лизин. Они ротирају равномерно поларизовану светлост у истој величини, али у различитим смеровима. Д и Л-изомер лизина који ротира поларизовано светло у равни у смеру казаљке на сату назива се декстроротаторним или д-лизина а она која ротира равном поларизованом светлошћу у смеру супротном од казаљке на сату назива се лаеворотаторно или Л-лизин (Слика 2).
Л-Лисине је Најдоступнији стабилни облик лизина. Д-лизин је синтетички облик лизина и може се синтетизовати из л-лизина рацемизацијом. Користи се у преради поли-д-лизина, који се користи као превлачни материјал за побољшање везаности ћелије. Л-лизин игра значајну улогу у људском телу, у апсорпцији калцијума, развоју мишићних протеина и синтези хормона, ензима и антитела. Индустријски, Л-лизин се производи микробним ферментацијом користећи Цоринебацтериум глутамицум.
Лизин и Л-лизин имају иста физичка својства, изузев смера у коме ротирају поларизовану светлост. Као резултат тога, Л-лизин може имати битно различите биолошке ефекте и функционална својства. Међутим, направљено је врло ограничено истраживање како би се разликовали ови биолошки ефекти и функционална својства. Неке од ових разлика могу укључивати,
Укус
Л-лизин: Л-облици аминокиселина имају тенденцију да немају укус.
Д-лизин: Д-облици аминокиселина имају тенденцију слатког укуса.
Због тога је л-лизин можда мање / нимало слађи од лизина.
Заступљеност
Л-лизин: Л-облици аминокиселина, укључујући л-лизин, су најзаступљенији облик у природи. Као пример, девет од деветнаест Л-аминокиселина које се обично налазе у протеинима су декстроротаторне, а остале су леворотаторске.
Д-лизин: Откривено је да су Д-облици аминокиселина експериментално примећени врло ретко.
Литература: Соломонс, Т.В. Грахам и Граиг Б. Фрихле (2004). Органска хемија (8тх ед). Хобокен: Јохн Вилеи & Сонс, Инц. Еверхардус, А. (1984). Стереохемија, основа за софистициране глупости из фармакокинетике и клиничке фармакологије, Европски часопис за клиничку фармакологију, 26, 663-668. Љубазношћу слике: „Л-лизин-монокација-од-хидрохлорид-дихидрат-ктал-3Д-куглице“ од Бен Миллс-а - сопствени рад преко Викимедиа Цоммонса