Разлика између СН1 и СН2 реакција

Кључна разлика - СН1 против СН2 реакције
 

Реакције СН1 и СН2 су нуклеофилне реакције супституције и најчешће се налазе у органској хемији. Два симбола СН1 и СН2 односе се на два реакциона механизма. Симбол СН означава „нуклеофилну супституцију“. Иако су и СН1 и СН2 у истој категорији, имају много разлика, укључујући механизам реакције, нуклеофиле и раствараче који су учествовали у реакцији и факторе који утичу на корак утврђивања брзине. Тхе кључна разлика између СН1 и СН2 реакција је то СН₁ реакције имају неколико корака док СН₂ реакције имају само један корак.         

Шта су СН1 реакције?

У СН1 реакцијама 1 означава да је корак одређивања брзине недомолекуларни. Дакле, реакција има зависност првог реда од електрофила и зависност нула реда од нуклеофила. Карбокација се формира као интермедијар у овој реакцији, а ова врста реакција се обично јавља у секундарним и терцијарним алкохолима. СН1 реакције имају три корака.

1. Формирање карбокације уклањањем одлазеће групе.
2. Реакција између карбокације и нуклеофила (нуклеофилни напад).
3. То се дешава само када је нуклеофил неутрално једињење (растварач).

Шта су СН2 реакције?

У СН2 реакцијама, једна веза се прекида, а једна веза се формира истовремено. Другим речима, то укључује премештање одлазеће групе од стране нуклеофила. Ова реакција се дешава врло добро у метилним и примарним алкил халидима док је врло спор у терцијарним алкилхалидима, јер напад позадине блокирају позамашне групе.

Општи механизам за реакције СН2 може се описати на следећи начин.

Која је разлика између СН1 и СН2 реакција?

Карактеристике СН1 и СН2 реакција:

Механизам:

СН1 реакције: СН₁ реакције имају неколико корака; започиње уклањањем напуштајуће групе, што резултира карбокацијом, а затим нападом нуклеофила.  

СН2 реакције: СН₂ реакције су реакције у једном кораку, у којима су и нуклеофил и супстрат укључени у корак одређивања брзине. Стога ће концентрација супстрата и концентрације нуклеофила утицати на корак одређивања брзине. 

Баријере реакције:

СН1 реакције: Први корак реакција СН1 је уклањање одлазеће групе која даје карбокацију. Брзина реакције пропорционална је стабилности карбокације. Стога је стварање карбокације највећа баријера у СН1 реакцијама. Стабилност карбокације расте с бројем супституената и резонанције. Терцијарне карбокације су најстабилније, а примарне карбокације су најмање стабилне (терцијарне> секундарне> примарне).

СН2 реакције: Стерична препрека је баријера у СН₂ реакције јер се одвија путем напада у позадини. То се дешава само ако су празне орбитале доступне. Када се више група придружи одлазећој групи, то успорава реакцију. Дакле, најбржа реакција се јавља у стварању примарних карбокација док је најспорија у терцијарним карбокацијама (примарно-најбрже> секундарно> терцијарно-најслађе).

Нуцлеопхиле:

СН1 реакције: СН₁за реакције су потребни слаби нуклеофили; они су неутрални растварачи као што је ЦХ₃ОХ, Х₂О и ЦХ₃ЦХ₂ОХ.

СН2 реакције: СН₂ реакције захтевају јаке нуклеофиле. Другим речима, они су негативно набијени нуклеофили као што је ЦХ₃О^-, ЦН^-, РС^-, Н₃^- и ХО^-.

Растварач:

СН1 реакције: СН1 реакције погодују поларним протонским растварачима. Примери су вода, алкохоли и карбоксилне киселине. Такође могу деловати као нуклеофили реакције.

СН2 реакције: Реакције СН2 добро се одвијају у поларним апротичким растварачима као што су ацетон, ДМСО и ацетонитрил.

Дефиниције:

Нуцлеофхиле: хемијска врста која електрофилу поклања пар електрона да би створио хемијску везу у односу на реакцију.

Електрофили: реагенс привлачен електронима, они су позитивно наелектрисане или неутралне врсте које имају слободне орбитале које су привлачене у центар богат електроном.

Референце: Главна органска хемија - Упоређивање портала органске хемије СН1 и СН2 - Нуклеофилна супституција (С_Н1С_Н2)