Тхе кључна разлика између реакција СН2 и Е2 је то СН2 реакције су нуклеофилне реакције супституције док су Е2 реакције елиминационе. Ове су реакције веома важне у органској хемији, јер се овим реакцијама описује стварање различитих органских једињења.
Постоје две врсте нуклеофилних реакција супституције назване СН1 реакције и СН2 реакције које се разликују једна од друге на основу броја корака који су укључени у сваки механизам. Међутим, оба ова механизма укључују супституцију функционалне групе у органском једињењу нуклеофилом. Постоје две врсте реакција елиминације назване Е1 и Е2 реакције. Ове реакције дају механизам елиминације функционалне групе из органског једињења.
1. Преглед и кључне разлике
2. Шта су СН2 реакције
3. Шта су Е2 реакције
4. Сличности између СН2 и Е2 реакција
5. Упоредна упоредба - СН2 вс Е2 реакције у табеларном облику
6. Резиме
СН2 реакције су нуклеофилне реакције супституције које су бимолекуларне. СН2 реакције су реакције у једном кораку. То значи да се прекида и формирање обвезница догађају у истом кораку. Реакција је бимолекуларна јер постоје два молекула укључена у корак одређивања брзине СН2 реакције.
СН2 реакције се одвијају у алифатским центрима угљеника сп3 са стабилним одлазећим групама које су везане за овај центар угљеника. Те одлазеће групе су више електронегативне од угљеника. Већину времена одлазећа група је атом халогенида, јер су халогениди врло електронегативни и стабилни.
Реакције СН2 одвијају се у примарним и секундарно супституисаним атомима угљеника јер стерицно ометање спречава да терцијарне структуре пролазе кроз механизам СН2. Ако око центра угљеника постоје гломазне групе (које узрокују стерицно ометање), тада це се формирати карбокациони интермедијер. Ово доводи до реакције СН1, а не до реакције СН2.
Слика 01: Механизам реакције СН2
Брзина реакције СН2 зависи од различитих фактора; нуклеофилна снага одређује брзину реакције јер стерицно ометање утиче на нуклеофилну снагу. Растварачи који се користе у реакцији такође утичу на брзину реакције; поларни апротични растварачи су пожељни за СН2 реакције. Ако је одлазећа група врло стабилна, то такође утиче на брзину реакције СН2.
Е2 реакције су реакције елиминације у органској хемији, које су бимолекуларне реакције. Ове реакције су познате као бимолекуларне реакције јер корак реакције који одређује брзину укључује два молекула реактаната. Међутим, реакције Е2 су реакције у једном кораку. То значи да се прекида и формирање веза одвија у истом кораку. Супротно томе, реакције Е1 су двостепене реакције.
У реакцијама Е2 постоји једно прелазно стање. У овим реакцијама, функционална група или супституент уклања се из органског једињења, док се ствара двострука веза. Стога реакције Е2 изазивају незасићење засићених хемијских веза. Ова врста реакција се често налази у алкилхалидима. У основи, примарни алкил халогениди заједно са неким секундарним халидима пролазе Е2 реакције.
Е2 реакције настају у присуству јаке базе. Затим корак одређивања брзине реакције Е2 укључује и супстрат (почетно органско једињење) и базу као реактанте (то га чини бимолекуларном реакцијом).
Слика 02: Механизам реакције Е2
Главни фактори који утичу на брзину реакције реакција Е2 су чврстоћа базе (већа јачина базе, већа брзина реакције), врста растварача (пожељни су поларни проточни растварачи), стабилност одлазеће групе (већа стабилност напуштања групе, већа стопа реакције) итд.
СН2 вс Е2 реакције | |
СН2 реакције су нуклеофилне реакције супституције које су бимолекуларне. | Е2 реакције су реакције елиминације у органској хемији које су бимолекуларне реакције. |
Природа | |
СН2 реакције су реакције супституције. | Е2 реакције су реакције елиминације. |
Нуцлеофхиле | |
За СН2 реакције је потребан нуклеофил. | За реакцију Е2 није потребан нуклеофил. |
База | |
СН2 реакције у основи не захтевају базу. | Е2 реакције захтевају снажну базу. |
Тип растварача | |
СН2 реакције преферирају поларна апротичка растварача. | Е2 реакције преферирају поларне проточке раствараче. |
Фактори који утичу на стопу реакције | |
Брзина реакције СН2 одређена је нуклеофилном снагом, типом растварача, стабилношћу одлазеће групе итд. | Брзина реакције Е2 одређена је чврстоћом базе, типа растварача, стабилности одлазеће групе итд. |
СН2 реакције и Е2 реакције су веома честе у органској хемији. СН2 реакције су једностепене, бимолекуларне, нуклеофилне реакције супституције. Е2 реакције су једностепене, бимолекуларне, елиминационе реакције. Разлика између реакција СН2 и Е2 је та што су реакције СН2 нуклеофилне супституционе реакције док су реакције Е2 елиминационе реакције.
1. "14.3: Елиминација механизмима Е1 и Е2." Хемија ЛибреТектс, Либретектс, 21. јула 2016. Доступно овде
2. „СН2 реакција.“ Википедиа, Фондација Викимедиа, 11. марта 2018. Доступно овде
3. „Реакција елиминације“. Википедиа, Фондација Викимедиа, 16. марта 2018. Доступно овде
1.'СН2 механизам реакције 'од Цалвероа. - Селфмаде витх ЦхемДрав., (Публиц Домаин) виа Цоммонс Викимедиа
2.'Е2-механизам 'Матије М. - Властити рад, (Публиц Домаин) преко Цоммонс Викимедиа