Разлика између смањења Цлемменсена и Волффа Кисхнера

Тхе кључна разлика Између Цлемменсена и Волффа Кисхнера смањење је оно Редукција Цлемменсена укључује конверзију кетона или алдехида у алкане док редукција Волффа Кисхнера укључује конверзију карбонилних група у метилен групе.

Оба ова процеса извршавају ове претворбе смањењем функционалних група. Због тога ови процеси захтевају специфичне реакционе услове и катализаторе за успешно напредовање реакције. Пошто су реактанти за сваки поступак органски молекули, ми их користимо у реакцијама органске синтезе.

САДРЖАЈ

1. Преглед и кључне разлике
2. Шта је смањење Цлемменсена
3. Шта је смањење Волффа Кисхнера
4. Упоредна упоредба - Смањење Клемменсена вс Волффа Кисхнера у табеларном облику
5. Резиме

Шта је смањење Цлемменсена?

Редукција Цлемменсена је органска хемијска реакција у којој кетон или алдехиде претварамо у алкан. За ову реакцију морамо користити катализатор; то је удружени цинк (жива легирана цинком) са хлороводоничном киселином. Због тога, жива легирана цинком не учествује у реакцији. Омогућава само чисту, активну површину за реакцију. Назив процеса насталих након данског научника Ерика Цхристиана Цлемменсена.

Слика 01: Општа једначина за смањење Цлемменсена

Овај поступак је веома ефикасан у смањењу арил-алкил кетона. Штавише, редукција метала цинка је много ефикаснија са алифатским или цикличким кетонима. Још важније, супстрат ове реакције мора бити нереактиван у односу на јако кисела стања реакције.

Шта је Волфф Кисхнер смањење?

Редукција Волффа Кисхнера је органска хемијска реакција коју користимо за претварање карбонил функционалне групе у метилен групу. Ова је реакција добила име по двојици научника Николају Кирсцхнеру и Лудвигу Волффу. Главне примјене ове реакције су у синтези скопадулћинске киселине Б, аспидоспермина и дисидиолида.

Слика 02: Реакција редукције Волффа Кисхнера

За разлику од смањења Цлемменсена, ова реакција захтева снажно основне услове. Стога је у процесу реакције први корак генерисање хидразона кондензацијом хидразина са кетонским или алдехидним супстратом. Тада би као други корак требали депротонирати хидразон користећи алкоксидну базу. Након тога долази корак у којем се формира диимидни анион. Тада се овај анион руши ослобађајући Н₂ гасом, и доводи до стварања алкилације. На крају, можемо алкилирати ову алкилацију како бисмо добили жељени производ.

Која је разлика између смањења Цлемменсена и Волффа Кисхнера?

Редукција Цлемменсена и Волффа Кисхнера веома је важна у органској синтези различитих хемијских једињења. Међутим, кључна разлика између редукције Цлемменсена и Волффа Кисхнера је да редукција Цлемменсена укључује конверзију кетона или алдехида у алкане док редукција Волффа Кисхнера укључује конверзију карбонилних група у метилен групе. Штавише, користимо катализатор у реакцији смањења Цлемменсена; то је удружени цинк. Али не користимо катализатор за реакцију редукције Волффа Кисхнера. Још једна разлика између смањења Цлемменсен-а и Волффа Кисхнера је та што Цлемменсен-ова редукција користи јако кисела стања, дакле није погодна за супстрате осетљиве на киселину. Будући да смањење Волффа Кисхнера користи снажно основне услове; према томе, није погодно за подлоге осетљиве на бази.

Подаци у наставку детаљније табулишу разлику између Цлемменсен-а и Волффа Кисхнера.

Преглед - Цлемменсен вс Волфф Кисхнер Редуцтион

Постоји много различитих органских хемијских реакција које користимо у органској хемији за синтезу важних једињења. Дакле, смањење Цлемменсена и Волффа Кисхнера су такве двије реакције. Кључна разлика између редукције Цлемменсена и Волффа Кисхнера је да смањење Цлемменсена укључује конверзију кетона или алдехида у алкане док редукција Волффа Кисхнера укључује конверзију карбонилних група у метилен групе.

Референце:

1. Либретектс. „Смањење Цлемменсена.“ Цхемистри ЛибреТектс, Либретектс, 6. августа 2017. Доступно овде 
2. „Смањење Волффа-Кисхнера“. Википедиа, Фондација Викимедиа, 26. јула 2018. Доступно овде  

Љубазношћу слике:

1. „Шема смањења Цлемменсена“ (Публиц Домаин) преко Цоммонс Викимедиа
2. ”Схема реакције Волфф-Кисхнер-нова” Аутор Ц клеинлеин - сопствени рад, (ЦЦ БИ-СА 3.0) преко Цоммонс Викимедиа