Разлика између нуклеофилне и електрофилне адиције

Кључна разлика између нуклеофилног и електрофилног додавања је та, у нуклеофилним реакцијама адиције, компонента богата електронима се комбинује са молекулом док се у електрофилним реакцијама адиције било или недостатна врста електрона или неутрално једињење с празним орбиталама комбинује са молекулом.

Нуклеофил је хемијска врста богата електронима која може даровати пар електрона нежој врсти. С друге стране, електрофил је позитивно наелектрисан или неутралан. Ако је неутралан, онда би требао имати празне орбите за прихватање електрона друге врсте.

САДРЖАЈ

1. Преглед и кључне разлике
2. Шта је нуклеофилно додавање
3. Шта је електрофилно додавање
4. Упоредна упоредба - нуклеофилна и електрофилна адиција у табеларном облику
5. Резиме

Шта је нуклеофилно додавање?

Нуклеофилно додавање је процес додавања нуклеофила или некој врсти електрона или пи вези у молекули (коју називамо супстратом). Додати нуклеофил формира једну везу (сигма везу) са супстратом. Размотримо неколико примера за разумевање процеса нуклеофилне адиције.

Додавање нуклеофила карбонил угљенику

Карбонилне групе су поларне јер имају атом угљеника двоструко везан за атом кисеоника. Овај поларитет настаје због велике разлике између вредности електронегативности угљеника и кисеоника. То значи да кисеоник има већи афинитет за везу електрона од угљеника. Тада угљеников атом карбонилне групе добија делимични позитивни набој. Овај угљеник је бољи положај нуклеофила да нападне молекул. Нуклеофил даје свој електрон овом угљенику и формира једну везу са атомом угљеника. Дакле, ово је нуклеофилно додавање. Даље, ова врста реакција се одвија обично у алдехидима и кетонима.

Слика 1: Нуклеофилно додавање карбонил угљенику

Додавање нуклеофила у нитрил

Нитрил је једињење које садржи троструки угљеник везан на атом азота. Ова веза је веома поларна јер је електронегативност азота већа од угљеника. Тада атом угљеника постаје делимично позитивно наелектрисан. Као резултат тога, овај угљеник може да се подвргне нуклеофилном додавању. Нуклеофил се комбинује са атомом угљеника. Резултирајући молекул има двоструку везу између угљеника и азота, уместо троструке везе.

Додавање нуклеофила двоструким везама

Двострука веза има пи везу и сигма везу. Двоструке везе су присутне у алкенима. Када се алкен подвргне нуклеофилном додавању, незасићени молекул постаје засићен нуклеофилима и комбинује се са једним од атома винил-угљеника (двоструко везани угљеникови атоми) преко ковалентне везе.

Шта је електрофилна допуна?

Електрофилно додавање је процес додавања електрофила пи пи алкена. На крају реакције, ова пи веза се распада, формирајући две нове сигма везе. Молекул треба да садржи двоструку везу или троструку везу да би примио електрофила. Јавља се у два корака. Размотримо пример како бисмо разумели механизам електрофилног додавања.

Слика 2: Електрофилно додавање

Овде имамо позитивно наелектрисане електрофиле. Даље, незасићена или двострука веза богата је електронима. Стога може донирати електроне електрофилима са недостатком електрона. Тада се позитивни набој преноси на Ц-Ц везу док се сигма веза формира између атома угљеника и електрофила. То резултира карбокацијом. Пошто је ово нестабилно, позитивно наелектрисан атом угљеника добија електроне из аниона, формирајући другу сигм везу.

Која је разлика између нуклеофилне и електрофилне адиције?

Нуцлеопхилиц вс Елецтропхилиц Аддитион
Нуцлеопхилиц додатак је процес додавања нуклеофила било којој врсти или мањку електрона или пи вези у молекули.	Елецтропхилиц додатак је процес додавања електрофила у пи везу алкена.
Врсте које се додају
Нуклеофил се комбинује са молекулом.	Електрофил се комбинује са молекулом.
Подлога
Или хемијска врста позитивног набоја или пи веза у молекули.	Алкен или алкин
Процес
Нуклеофил формира сигму везу са угљениковим атомом у супстрату	Електрофил формира сигму везу са винил-атомом угљеника у двострукој вези.

Преглед - Нуцлеопхилиц вс Елецтропхилиц Аддитион

И нуклеофилно додавање и електрофилно додавање две су важне хемијске реакције које се користе у синтезирању засићених једињења из незасићених једињења. Кључна разлика између нуклеофилног и електрофилног додавања је та што се у нуклеофилним реакцијама адиције молекули додаје компонента богата електронима, док се у електрофилном додавању молекули додаје врста са недостатком електрона..

Референце:

1. „Нуклеофилно додавање.“ Википедиа, Фондација Викимедиа, 14. априла 2018., доступно овде.
2. Либретектс. „19.4. Реакције нуклеофилних додавања алдехида и кетона.“ Цхемистри ЛибреТектс, Либретектс, 25. августа 2017., доступно овде.
3. „Електрофилно додавање.“ Википедиа, Фондација Викимедиа, 14. априла 2018., доступно овде.

Љубазношћу слике:

1. „НуцлеопхилицАддитионсТоЦарбонилс“ Аутор В8рик на енглеском Википедији (ЦЦ БИ-СА 3.0) преко Цоммонс Викимедиа
2. "ЕлецтропхилицАддитионмецханисм" написао В8рик на енглеском Википедији (ЦЦ БИ-СА 3.0) преко Цоммонс Викимедиа